شیمی آلی و فردریک وهلر

شاید پیچیده ترین ماده طبیعی كه تاكنون در آزمایشگاه تولید شده است ویتامینB12 باشد ( شكل 1). درسال 1972 رابرت ب. وودوارد و آلبرت اشنموزر اعلام كردند كه این ویتامین را بطور كامل در آزمایشگاه تهیه كرده اند. این موفقیت نتیجه همكاری 11ساله 100 شیمیدان از 19 كشور جهان در دانشگاهای هاروارد و زوریخ بود. گر چه این روش آزمایشگاهی هرگز منبع قابل استفاده ای برای تأمین ویتامین نبود، اما نقطه عطفی در تهیه مواد آلی به شمار می آمد؛ چون در طی این فعالیت علمی ، واكنشها، روشها و نظریات جدید ابداع شدند.

اوره، كه نخستین ماده طبیعی بود كه در آزمایشگاه تهیه شد، ساختار بسیار ساده تری دارد( شكل 2). در 1828 فریدریش وهلر آن را تصادفاً در آزمایشگاهش در برلین تهیه كرد. در آن زمان اوره را به عنوان یكی از انواع تركیبات آلی می شناختند. یان یاكوب برسیلیوس كه شیمیدان سوئدی مشهوری بود، واژه آلی (Organic) را در حوالی 1807 تعریف كرد. این عنوان به هر ماده ای كه ارگانیسم های (Organism) زنده – چه گیاه و چه جانور- تولید كنند اطلاق می شود؛ در مقابل آنها موادی هستند كه منشا غیر زنده و معدنی دارند، و مواد غیرآلی یا معدنی نامیده شدند. در اوایل سده نوزدهم ، همه مواد شیمیایی شناخته شده تا آن زمان را در یكی از این دو گروه ، طبقه بندی می كردند. مواد معدنی نظیر عناصر رایج فلزی و تركیبات آنها كه در سنگهای معدنی یافت می شدند، بسیار ساده تر از مواد آلی، نظیر قند، نشاسته و چربی حیوانی بودند. عقیده بر آن بود كه مواد آلی نوعی نیروی حیاتی دارند كه از گیاهان یا جانوران به یكدیگرمنتقل می شود. در نظریه حیات گرایی این فرض اولیه حاكم بود كه برخلاف مواد معدنی كه امكان تهیه آنها در آزمایشگاه وجود داشت، مواد آلی قابل تهیه درآزمایشگاه نبودند- دست كم از مواد معدنی نمی شد آنها را تولید كرد.

ادامه نوشته

هيدروکربن هاي حلقوي

ترکيب هاي آلي هستند که در آن ها اتم هاي کربن طوري آرايش يافته اند که ساختاري حلقوي ايجاد کرده اند.

 

سيکلو به معناي حلقه است. فرمول عمومي آلکمان حلقوي با آلکن يکي است. زيرا تشکيل يک حلقه 2 اتم هيدروژن را کم مي کند. اما يک هيدروکربن سير شده استC_nH_2n

 

ککوله کاشف ساختار بنزن

 

 هيدروکربن هاي سيرنشده با ساختار حلقوي وجود دارد که مهمترين آن ها بنزن است. اين ترکيب داراي بندهاي دوگانه يک در ميان است و براي آن 2 ساختار مي توان ترسيم کرد. به دليل اينکه اين دو ساختار داراي رزونانس هستند. يک شکل ساده شده با دايره براي آن ترسيم مي شود.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

نمايش رزونانس بنزن

 

چند فيلم هم از رزنانس بنزن ببينيد

فيلم 2

فيلم 3

 

ترکيبات بسياري وجود دارد که آن ها هم داراي حلقه هاي رزنانسي هستند. مثل نفتالن به اين گروه از ترکيبات آروماتيک گفته مي شود. آن ها سرطان زا هستند. در نفت خام و قطران زغال سنگ يافت مي شوند.و آروماتيک به معناي سرطان زا است.

 

مدل آسپرين

 

 

آسپرين يک ترکيب آروماتيک است. فيلم گروه هاي عاملي و حلقه آروماتيک روي آن را ببينيد.

 

 

پيريدين

نام گذاري آلکين ها و آلکن داراي چند بند دوگانه يا سه گانه

وقتي دو يا سه بند دوگانه داريم از لفظ هاي دي اٍن و تري اٍن استفاده مي کنيم.

 

 

CH2=CH–CH=CH2 buta-1,3-diene

 

1و3- بوتا دي اٍن يا بوتا 1و3- دي اٍن

 

CH3–CH=C=CH2 buta-1,2-diene

 

1و2-بوتادي اٍن يا بوتا 1و2- دي اٍن

 

 

 

وقتي دو يا سه بند سه گانه داريم از لفظ دي اين يا تري اين استفاده مي کنيم.

 

1,3-butadiyne, buta-1,3-diyne, biacetylene

 

1و3- بوتا دي اين يا بوتا 1و3- دي اين

نام گذاري آلکين ها و آلکن هاي شاخه دار

نام گذاري اين ترکيبات کاملاً مشابه آلکانها است. با اين تفاوت که زنجير اصلي زنجير داراي بيشترين کربن شامل بند دوگانه يا سه گانه است و در انتهاي اسم هيدروکربن از لفظ هاي اٍن يا اين استفاده مي شود.

 

4- متيل1- هگزن

 

 

4و5-دي متيل 2- هگزين

 

 

نام گذاري هيدروکربن هاي شاخه دار

Group	CH3–	C2H5–	CH3CH2CH2–	(CH3)2CH–	CH3CH2CH2CH2–
Name	Methyl	Ethyl	Propyl	Isopropyl	Butyl

Group	(CH3)2CHCH2–	CH3CH2CH(CH3)–	(CH3)3C–	R–
Name	Isobutyl	sec-Butyl	tert-Butyl	Alkyl

 

گروهي که با کم کردن يک اتم هيدروژن از يک الکان بدست مي آيد ، آلکيل نام دارد. اگر از متان يک اتم هيدروژن جدا شود، متيل ناميده مي شود.

 

يک گروه متيل مي تواند به جاي يک هيدروژن روي کربن ها قرار گيرد. در بسياري از موارد از نوشتن هيدروژن ها خود داري مي شود. اما مي دانيد که هر کربن به 4 اتم متصل است که اگر اتم ترسيم نشود، همان هيدروژن است. گروه متيل در اين شکل روي کربن شماره 2 واقع شده است. نام ترکيب 2- متيل هپتان است. زيا زنجير اصلي هفت کربنه است و در موقعيت 2 داراي متيل است.

 

تعيين زنجير اصلي بسيار مهم است. زنجير اصلي زنجيري است که بيشترين تعداد اتم کربن را دارد. بعد از تعيين زنجير اصلي شماره گذاري صحيح اولويت دوم است

متيل در موقعيت 2 صحيح است و زنجير اصلي 4 کربنه است

 

 

زنجير اصلي 3 کربنه است

در موقعيت 2 دو عدد متيل وجود دارد

 

زنجير 6 کربنه زنجير اصلي است و نام صحيح 3- اتيل4- متيل هگزان است

 

 

در اين تصوير 3 گروه متيل وجود دارد که 2 تاي آن ها در موقعيت 2 و يکي در موقعيت 4 است. شماره گذاري از سمتي صورت مي گيرد که جمع اعدادي که در نام هيدرو کربن مي آيد، کمترين عدد باشد. بنا بر اين نام اين ترکيب 2و2 و 4 تري متيل پنتان است. نام 2و4و4 تري متيل پنتان غلط است.

 

 

نام اين ترکيب 2- متيل، 3- ترشيري بوتيل هپتان است

 

 

به جاي گروه هاي آلکيل، گروه هاي ديگر مي توانند به جاي هيدروژن قرار گيرند. در اين شکل گروه هيدروکسيل(اٌل) جايگزين هيدروژن شده است. در اين شکل روي اتان 2 عدد هيدروکسيل (اٌل) قرار گرفته که به آن 1و2- اتان دي اٌل مي گويند . شکل بعدي نيز همين ترتيب را با سه هيدروکسيل دارد.

 

فايل ساختار ترکيبات و نمايش آن ها راببينيد.

انيميشن دوران ملکول حول پيوند يگانه را ببينيد

 

 

آلکن و آلکین ها

Alkane	R–CH2–CH2–R	CnH2n+2	آلکان بالاترن نسبت هيدروژن به کربن را دارد
Alkene	R–CH=CH–R	CnH2n	هر بند دوگانه دو اتم هيدروژن کم مي کند و به اين نوع ترکيبات آلکن مي گويند ساده ترين آن ها اتن است
Alkyne	R–C≡C–R	CnH2n-2	هر بند سه گانه، چهار اتم هيدروژن کم مي کند و به اين نوع ترکيبات آلکين مي گويند . ساده ترين آن ها اتين است

 

 

 

 

هيدرو کربن سير نشده با يک پيوند دوگانه آلکين ناميده مي شود. ساده ترين آن اتن يا اتيلن است.

 

 

هيدرو کربن سير نشده با يک پيوند سه گانه آلکين ناميده مي شود. ساده ترين آن اتين يا استيلن است.

 

پروپن

 

پروپين

 

بنا بر اين نام گذاري به نحوي انجام مي شود که کمترين شماره به اتم کربني داده شود که داراي بند دوگانه يا سه گانه است. اگر اتم ديگري غير از هيدروژن نيز روي هيدروکربن باشد. محل استخلاف با کمترين شماره مشخص مي شود. گاهي زنجير هيدروکربني فقط با خطوطي که محل اتصال آن ها کربن است نشان داده مي شود.

فايل انيميشن قسمت مربوط به نقطه ذوب و جوش آلکان ها را ببينيد.

نام گذاري ترکيبات آلي

متان

 

 

اتان

 

پروپان

 

آلکان ها ، هيدروکربن هايي هستند که از نظر تعداد اتم هيدروژن اشباع هستند ( سير شده) و نام آن ها به لفظ « آن» ختم مي شود. از عنصر پنجم به بعد نامگذاري آن ها بر حسب اعداد يوناني است

 

Number of carbon atoms	Name
11	undecane
12	dodecane
13	tridecane
14	tetradecane
15	pentadecane
16	hexadecane
17	heptadecane
18	octadecane
19	nonadecane
20	icosane
30	Triacont

 

Name	Molecular Formula	Structural Formula	Isomers		Name	Molecular Formula	Structural Formula	Isomers
methane	CH4	CH4	1		hexane	C6H14	CH3(CH2)4CH3	5
ethane	C2H6	CH3CH3	1		heptane	C7H16	CH3(CH2)5CH3	9
propane	C3H8	CH3CH2CH3	1		octane	C8H18	CH3(CH2)6CH3	18
butane	C4H10	CH3CH2CH2CH3	2		nonane	C9H20	CH3(CH2)7CH3	35
pentane	C5H12	CH3(CH2)3CH3	3		decane	C10H22	CH3(CH2)8CH3	75

Alkane	R–CH2–CH2–R	CnH2n+2	آلکان بالاترن نسبت هيدروژن به کربن را دارد
Alkene	R–CH=CH–R	CnH2n	هر بند دوگانه دو اتم هيدروژن کم مي کند و به اين نوع ترکيبات آلکن مي گويند ساده ترين آن ها اتن است
Alkyne	R–C≡C–R	CnH2n-2	هر بند سه گانه، چهار اتم هيدروژن کم مي کند و به اين نوع ترکيبات آلکين مي گويند . ساده ترين آن ها اتين است

 

گروههاي عاملي با پيوند هاي چندگانه درهترو اتم

Group Formula	Class Name	Specific Example	IUPAC Name	Common Name
	Nitrile	H3C-CN	Ethanenitrile	Acetonitrile
	Aldehyde	H3CCHO	Ethanal	Acetaldehyde
	Ketone	H3CCOCH3	Propanone	Acetone
	Carboxylic Acid	H3CCO2H	Ethanoic Acid	Acetic acid
	Ester	H3CCO2CH2CH3	Ethyl ethanoate	Ethyl acetate
	Acid Halide	H3CCOCl	Ethanoyl chloride	Acetyl chloride
	Amide	H3CCON(CH3)2	N,N-Dimethylethanamide	N,N-Dimethylacetamide
	Acid Anhydride	(H3CCO)2O	Ethanoic anhydride	Acetic anhydride

گروه عاملي با پيوند يگانه در هترو اتم ( اتم به غير از کربن و هيدروژن)

Group Formula	Class Name	Specific Example	IUPAC Name	Common Name
	Halide	H3C-I	Iodomethane	Methyl iodide
	Alcohol	CH3CH2OH	Ethanol	Ethyl alcohol
	Ether	CH3CH2OCH2CH3	Diethyl ether	Ether
	Amine	H3C-NH2	Aminomethane	Methylamine
	Nitro Compound	H3C-NO2	Nitromethane
	Thiol	H3C-SH	Methanethiol	Methyl mercaptan
	Sulfide	H3C-S-CH3	Dimethyl sulfide

گروه هاي عاملي فقط شامل کربن

Group Formula	Class Name	Specific Example	IUPAC Name	Common Name
	Alkene	H2C=CH2	Ethene	Ethylene
	Alkyne	HC≡CH	Ethyne	Acetylene
	Arene	C6H6	Benzene	Benzene

برخي از گروه هاي عاملي مهم شیمی آلی

 

 

دي متيل اتر و اتانول ، ايزومر يکديگرند، اما نقطه جوش اتانول بالاتر است زيرا هيدروژن متصل به اکسيژن دارد ، بنابراين داراي پيوند هيدروژني است. فيلم ايزومري را ببينيد.

 

ترکیبات بالا به ترتیب عبارتند از : ۱-اتانول   ۲-دی متیل اتر

گروه هاي عاملي و دسته بندي ترکيبات آلي

هيدرو کرين ها، پلاستيک ها، پروتيين ها، چربي ها، کربو هيدرات ها و نوکليک اسيد ها، همگي مواد آلي هستند.

در اين مواد علاوه بر کربن وهيدروژن، عناصر اکسيژن، نيتروژن، گوگرد و هالوژن نيز يافت مي شود.

هيدروکربن

 

 

گلوگز يک کربو هيدرات

 

قسمتي از زنجير اسيد نوکلوئيک

 

 

اتصالات پروتيين ها

 

 

چربي ها

 

 

پلاستيک

 

اگر در هيدروکربن بند هاي چندگانه وجود داشته باشدو هيدروکربن سير نشده است. ميزان واکنش پذيري آلکين ها ( داراي بند سه گانه) بيشتر از آلکن ها ( داراي بند دوگانه) است و به همين ترتيب ميزان واکنش پذيري آلکن ها بيشتر از آلکان ها است. اين رفتار مربوط به حضور بندهاي دوگانه يا سه گانه است. به گروهي از اتم ها که سبب ايجاد خواص يميايي و فيزيکي متفاوتي مي شوند، گروه عاملي مي گويند

گروه عاملي آرايش مشخصي از اتم ها است که به ملکول آلي داراي آن خواص شيميايي ويژه و منحصر به فردي مي بخشد.

در بند سه گانه 200 کيلوکالري برمول مربوط به 3 بند است که براي هر پيوند مقدار انرژي کمتري براي شکستن آن نياز داريم. ضمنآً يکي از بند ها از دو بند ديگر قوي تر است.

 

Bond Number	Example	Energy (kcal/mol)
single	H | H--C--H | H	~80
double	H H | | H--C==C--H | | H H	~150
triple	H | C ||| C | H	~200

 

گروه عاملي استري

 

گروه عاملي استري به جاي آلکيل مي توان از R استفاده کرد

گروه عاملي کربوکسيليک اسيد

 

گروه عاملي کربونيل که وقتي به دو تا آلکيل متصل است، کتون مي باشد و اگر از يک طرف به هيدروژن متصل باشد آلدهيد است.

الماس وگرافيت جامدات کووالانسي

ساختار انواع مواد

ساختار شبکه يوني	ساختار شبکه کووالانسي	ملکول ها با پيوند کووالانسي	ساختار شبکه اي فلزات

گرافيت، نمونه ديگري از جامدهاي کوولانسي است و يکي از آلوتروپهاي کربن محسوب مي شود

 

جامد هاي کووالانسي موادي هستند که به صورت يک ملکول غول پيکر تمامي اتمها با پيوند کوولانسي به يکديگر متصل هستند. الماس و سيليس از اين نوع مي باشند.

 

آلوتروپ: شکل هاي گوناگون يک عنصر در طبيعت را مي گويند.

گرافيت ساختاري لايه اي دارد و در هنگان نوشتن با مداد لايه ها روي هم مي لغزند

 

 

ملوکول متشکل از اتصال ميلياردها اتم کربن، به نام الماس که در زينت آلات استفاده مي شود

 

 

دگر شکل کربن که جديد کشف شده است، فولرن مي باشد. فولرنها داراي انواع متفاوتي هستند و در علم نانو تکنولوژي ساخته و مورد بررسي قرار مي گيرند. معروفترين آن ها باکي بال است.

 

باکي بال يا C60

 

تصويري ديگر از باکي بال يا C60

 

نانو تيوپ ها يا نانو لوله ها ، يک گروه ديگر از فولرن ها هستند. که در اين شکل با ميکروسکوپ الکتروني از آن تصوير برداري شده است.

 

فيلم آلوتروپ هاي کربن را ببينيد . اين فيلم حجم زيادي دارد ممکن است دانلود آن قدري طول بکشد.

کلسیم کاربید

CaO + 3 C --> CaC₂ + CO

اين واکنش در دماي 2000 درجه سانتيگراد انجام شده و 464 کيلوژول بر مول انرژِي مصرف مي کند.

CaC₂ + 2 H₂O --> C₂H₂ + Ca(OH)₂

از واکنش کربيد کلسيم با آب استيلن ايجاد مي شود.

فيلم واکنش را ببينيد.

يعني يک ماده ي آلي به کمک يک ماده معدني ساخته مي شود اين کار براي اولين بار توسط ولر انجام شد. از اتين يا استيلن براي جوشکاري استفاده مي شود. زيرا شعله اي داغ دارد.

CaC₂ + N₂ --> CaCN₂ + C

اين واکنش در دماي 2000 درجه سانتيگراد انجام مي شود.

کربن عنصري شگفت انگيز

کربن و سيليسم دو عنصر گروه چهارده هستند که سازنده اصلي مواد موجود در طبيعت مي باشند. در گروه چهارده عنصر کربن ، نافلز است . دو عنصر سيليسيم و ژرمانيم، شبه فلز و دو عنصر قلع و سرب فلز هستند.

سيليسم با تمايل شديدي که به اکسيژن دارد، زنجير ها و پل هاي

Si-O-Si

ايجاد مي کند و سيليس و سيليکات ها که سازنده سنگ و خاک هستند را ايجاد مي کند

 

سيليکاژل، يک فرم از سيليس است

 

سيليکات ها يک دسته بسيار بزرگ از مواد معدني هستند و همراه با اکسيدها و انواع فلزات بسياري از سنگ ها را مي سازند

 

 

سيليکات سديم

 

کوارتز

Sio2 99. 72%
Mgco3 0. 01%
Fe2o3 0. 04%
Cao 0. 03%
Al2o3 0. 05%
L O I 0. 09%
Specific Gravity 2. 55
Whiteness 95% to 98%

سنگ

 

کربن تمايل بالايي برا يتشکيل پيوند با خودش دارد و انواع زنجير ها و حلقه ها را ايجاد مي کند. همچنين تمايل زيادي براي تشکيل پيوند با هيدروژن دارد و هيدروکربن ها را ايجاد مي کند. کربن با چهار الکترون ظرفيتي چهار پيوند کووالانسي تشکيل مي دهد و خيلي کم علاقه مند به گرفتن يا از دسشت دادن الکترون است.

کربن و خواص آن در شاخه اي از علم شيمي مطالعه مي شود که شيمي آلي نام دارد. به شيمي آلي، شيمي ترکيبات کربن نيز مي گويند . به شيمي ديگر عناصر شيمي معدني مي گويند. براي ياد آوري جداول تناوبي شيميدانان آلي و معدني را در فصل خواص تناوبي ببينيد.

 کربن ، علاوه بر هيدروژن با نافلزات ديگر مثل نيتروژن، اکسيژن، گوگرد و هالوژن ها پيوند هاي محکم تشکيل مي دهد. در شکل روبرو کلسترول را مي بينيد.

 

اين شکل يک پلي تن است که يک پليمر مي باشد ، زنجير اين پليمر مي تواند ادامه پيدا کند.

 

 

نام گذاری آلکانها

در این مقاله سعی داریم تا به طور مختصر و مفید نامگذاری ترکیبات آلی را ذکر کنیم تا برای افرادی که می خواهند این مطلب را بیاموزند یا در این مورد اشکال هایی دارند قابل استفاده باشد. سعی داریم تا کمتر وارد مباحث دیگر شویم ولی در بعضی موارد برای توضیح بهتر مجبور به برسی یک سری مفاهیم مرتبط خواهیم بود:

 

      مفاهیم مقدماتی:

1-     تقسیم بندی ترکیبات آلی: به ترکیباتی عناصر اصلی ساختمان آنها را کربن و هیدروژن تشکیل می دهند، ترکیبات آلی می گویند. در ساختمان ترکیبات آلی گاهی علاوه بر کربن و هیدروژن، عناصری مانند اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و ... نیز یافت می شوند. ترکیبات آلی را از یک نگاه می توان به دو گروه حلقوی ها (آروماتیک ها) که خانواده بنزن هستند و غیر حلقوی ها (آلیفاتیک ها) که شامل آلکانها، آلکن ها، آلکین ها و سیکلو آلکانها هستند، تقسیم بندی نمود. از نگاه دیگر این ترکیبات را به چهار گروه هیدروکربنهای ساده، اکسیژن دار، نیتروژن دار و اکسیژن و نیتروژن دار تقسیم می کنند.

2-     انواع کربن : اگر کربنی با یک کربن در اطراف خود پیوند داشته باشد، آنرا کربن نوع اول، اگر به دو کربن متصل باشد، نوع دوم و اگر به سه کربن متصل باشد آنرا نوع سوم و درنهایت اگر یک کربن هر چهار پیوند خود را با چهار کربن تشکیل داده باشد، آنرا کربن نوع چهارم می نامند.

3-     هیدروکربن بدون شاخه: هیدروکربنی است که در آن هیچ اتم کربنی یافت نمی شود که به بیش از دو کربن متصل باشد. یعنی در ساختمان این هیدروکربن ها، کربن نوع دوم به بالا نداریم.

مثال:CH3                        CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

4-     هیدرو کربن شاخه دار: هیدروکربنی است که در آن حداقل یک اتم کربن به بیش از دو اتم کربن دیگر متصل است. یعنی در ساختمان این نوع هیدروکربن حداقل یک اتم کربن نوع سوم یا چهارم وجود دارد.

5-     همولوگ: ترکیباتی که اختلاف ساختار آنها فقط در تعداد - CH₂ -  آنهاست.

 

- نامگذاری آلکانها:

آلکانها، هیدروکربنهای سیر شده ای هستند که تمایلی به واکنش های افزایشی ندارند. هیبریداسیون اتمهای کربن در ساختار الکانها sp³ می باشد. نام دیگر این ترکیبات پارافین ها می باشد. فرمول عمومی این ترکیبات عبارتست از C_nH2_n+2 ، یعنی اگر آلکان ما یک کربنه باشد، 4 عدد هیدروژن و اگر 2 کربنه باشد، 6 عدد هیدروژن در ساختمان آن وجود دارد. و به همین ترتیب الی آخر. بنابر این اختلاف آلکانها در تعداد - CH₂ -  های آنها می باشد و می توان نتیجه گرفت که آلکانها همولوگ همدیگر هستند.

1-   روش آیوپاک:

روش آیوپاک روش جهانی نامگذاری ترکیبات الی می باشد که جایگزین نامگذاری های قدیمی گردیده است. در این نامگذاری تعداد اتم کربن در زنجیر اصلی مهمترین قسمت نام را تشکیل می دهد. تعداد اتم های کربن را با لفظ های ویژه زیر تعیین می کنیم:

 

1 : مِت   2: اِت   3 : پروپ   4 : بُوت   5: پّنت   6: هِگز   7: هِپت   8: اُکت   9: نون   10: دِک

 

در نامگذاری آلکانها تعداد کربن های زنجیر اصلی تعیین کننده نام آلکان است به این ترتیب که تعداد کربن ها را شمرده لفظ ویژه آنرا بدست آورده و به انتهای لفظ ویژه آن یک لفظ " ان" اضافه می کنیم. به عنوان مثال:

CH3                        CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

هیدروکربن فوق دارای هشت کربن است و لفظ ویژه مربوط به می شود "اکت" که با افزودن یک "ان"   تبدیل می شود به اکتان.

 

- رادیکال: اگر از ساختمان یک هیدروکربن، اتم هیدروژن را بطور متقارن جدا کنیم، بطوریکه کربن مورد نظر دارای یک اربیتال نیمه پر گردد، به ترکیب بدست آمده رادیکال می گوییم. به رادیکال آلکانها، آلکیل می گویند و در نامگذاری آنها لفظ "ان" انتهای نام آلکان مورد نظر را به "ایل" تبدیل می نمایند.

CH₄ à CH₃^. + H^.

به نام آلکیل های زیر و محل قرار گرفتن (.) توجه کنید.

ردیف	فرمول آلکان	نام آلکان	فرمول آلکیل	نام آلکیل
1	CH4	متان	CH3^.	متیل
2	C2H6	اتان	C2H5^.	اتیل
3	C3H8	پروپان	CH3-CH2-CH2^.	پروپیل
4	C3H8	پروپان	CH3-CH^.-CH3	ایزو پروپیل
5	C4H10	بوتان	CH3-CH2-CH2-CH2^.	بوتیل
6	C4H10	بوتان	CH3-CH2-CH^.-CH3	بوتیل -S
7	C4H10	بوتان	CH3-CH(CH3)-CH2^.	ایزو بوتیل
8	C4H10	بوتان	CH3-C^.(CH3)-CH3	بوتیل -t

 

چنانچه آلکان ما بدون شاخه باشد. از نامگذاری ذکر شده در بالا یعنی لفظ ویژه + ان استفاده می کنیم. اگر آلکان ما شاخه دار بود روش زیر را برای نامگذاری آلکان مورد نظر بکار می بریم:

1-     بلند ترین زنجیر ممکن را به عنوان زنجیر اصلی انتخاب می کنیم. دقت نمایید که این زنجیر باید با یک کربن نوع اول آغاز شده و به یک کربن نوع اول ختم گردد.

2-     ساختار کاملاً گسترده ماده را رسم می کنیم به گونه ای که هیچ کربنی در آن اندیس بیش از یک نداشته باشد.

3-     کربنهایی که در این زنجیر اصلی قرار نداند و بلکه با کربنهای آن اتصال دارند را به عنوان شاخه های در نظر می گیریم.

4-     زنجیر اصلی را از سمت نزدیکتر به تراکم بیشتر شماره گذاری می کنیم. توجه کنید این شماره گذاری بایستی به صورتی باشد که مجموع شماره های شاخه ها کمترین رقم را داشته باشد.

5-     نا م آلکان را به شکل زیر بدست می آوریم:

 

" شماره کربن محل اتصال شاخه + نام آلکیلی شاخه + نام زنجیر اصلی بصورت آلکانی"

مثال:

  2- متيل بوتان

 

تذکر 1 : اگر بر روی زنجیر اصلی دو یا چند شاخه یکسان مشاهده شود، بعد از ذکر شماره محل های اتصال شاخه ها، تعداد آنها را با لفظ های " دی، تری، تترا و ..." معین کرده و قبل از نام شاخه ذکر می کنیم.

مثال:

2و3 - دي متيل پنتان

2و2 - دي متيل پروپان

 

تذکر 2: اگر بر روی شاخه اصلی چند گونه متفاوت آلکیل داشته باشیم، نام شاخه ها را به ترتیب حروف الفبای یونانی ذکر می کنیم:

اتیل( Ethyl)، ایزو پروپیل (Iso propyle )، متیل ((Methyl ، پروپیل (Propyle)

مثال:

 

    ۳- اتيل - ۴- متيل هگزان

 

تذکر 3: دقت نمایید که پیشوندهای "-s"، "-n"، "-t" و ...  یا تعداد شاخه ها با الفاظ " دی، تری، تترا و ..." در تقدم الفبایی منظور نمی شوند.

 تذکر 4: اگر بعد از انتخاب زنجیر اصلی فاصله شاخه ها  تا دو سر زنجیر یکسان و مجموع اعداد نیز برابر باشد، از سمت نزدیکتر به شاخه دارای تقدم الفبایی شماره گذاری را انجام می دهیم.

مثال:

    ۳- اتيل - ۴- متيل هگزان

 

تذکر 5: اگر تغییر محل شاخه در نامگذاری تأثیری نداشت، از ذکر شماره محل شاخه خودداری می کنیم.

مثال:

 

   تذکر 6: اگر آلکانی دارای کربنی باشد که به جای هیدروژن عنصر یا گروه دیگری با آن پیوند داشته باشد، آنرا مشتق آلکان نامیده و در نامگذاری ترکیب با عنصر مربوطه مانند یک شاخه رفتار می کنیم. فقط در انتهای نام عنصر مربوطه لفظ " و " اضافه می کنیم.

مانند: نیترو NO₂- کلرو - فلوئورو - برمو - یدو و....

مثال:

 

  ۲- كلرو ۲- متيل پروپان 

 

2-   روش قدیمی یا بازاری:

این روش بسیار ناقص و محدود بوده و از قاعده خاصی پیروی در تمام زمینه ها پیروی نمی کند. از این روش در محافل علمی بسیار کم استفاده شده و فقط به طور محدود در بازارها مورد استفاده قرار می گیرد ولی آشنایی با آن خالی از لطف نیست.

1-     در آلکانهای بدون شاخه نام آلکان با توجه به تعداد کربن ذکر می گردد. مانند بوتان، پنتان و ...

2-     در آلکانهای شاخه دار از روش زیر استفاده می کنیم:

پیشوند مناسب + نام آلکان با توجه به تعداد کل کربن

اگر یک شاخه متیل روی کربن دوم قرار بگیرد از پیشوند "ایزو" و اگر دو شاخه متیل روی کربن دوم قرار بگیرد از پیشوند "نئو" استفاده می کنیم.

مثال:

   ايزو پنتان

        ايزو بوتان

 

3-     برای مشتقات مونو هالوژنه آلکانها داریم:

"  نام رادیکال متصل به هالوژن + نام هالوژن + اید "                

با توجه به روش فوق برای نامگذاری مشتقات مونو هالوژنه آلکانها آنها را، " آلکیل هالید " نیز می نامند.